Dopo una vita di "avventure" New Age con la sua strana mamma hippie, la quindicenne Maddie sta realizzando il sogno di una vita e sta visitando New York City. Armata della sua lista di 130 cose da fare, Maddie percorre le strade di New York con la sua amica Anna e il fratello di Anna, Thomas. Maddie trascina i suoi amici in un'epica ricerca dell'outfit definitivo per una mostra d'arte, ignara del fatto che non condividono la sua passione per l'abbigliamento vintage. Tre giorni dopo l'inizio del viaggio, una sorpresa molto sgradita, l'arrivo della madre di Maddie, minaccia di far deragliare l'intera avventura. Mentre l'ossessione di sua madre per le tendenze alimentari e le cartomanti diventa centrale e gli animi di tutti si assottigliano, Maddie deve affrontare alcuni fatti brutti su come tratta i suoi amici.
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